Das wird sowieso wieder einen Philosophiefrage. Was will man?
Zum Glück sind die 8er inzwischen so alt, dass keine "alt gegen neu-Diskussion" mehr droht
Aber wenn Du VW-T3 gewohnt bist, wäre wohl sogar ein 240er der ersten Serie für Dich schon ein richtiger Aufstieg in die Luxusklasse .
Lass' mal hören was in Deinem Pflichtenheft für den Nachfolger steht...

Ja, aber Du musst in dieser Preisregion SEHR aufpassen! Es gibt unter den 8ern inzwischen sehr viele herunter gerittene Grotten.
Empfehlenswert ist der 2.5-20V mit 170PS wenn's ein sparsamerer Sauger werden soll (der Motor hat im Vergleich zum 140PS-Motor zwei "Knackpunkte" weniger). Mit Anhänger sind 170PS eigentlich minimalste Pflicht. Besser bist Du mit dem T5 dran, den gibt's als 2.0l (211PS) oder 2,3l (226PS), standfest sind beide, allerdings sollte der Vorbesiitzer gewusst haben wie man Turbomotoren fährt und wie man Fahrzeuge wartet. Von den T5 gibt es inzwischen am Markt genau so viele "Grotten" wie vom normalen Sauger.
Einfach reinsetzen und ab zum TÜV wird aber nicht gehen, bei jedem Gebrauchtwagen gibt es Kleinigkeiten zu machen, die man vor dem Kauf mit einkalkulieren sollte!!!
Und was das Schlagzeug angeht ... da gibt es Größenunterschiede, genau wie bei den Volvos

Übrigens, die Ausstattung macht beim Gebrauchtwagenpreis kaum etwas aus. Ich würde also ruhig etwas länger suchen, aber aber einen nehmen der voll ausgestattet ist (und tiptop da steht). Die Ausstattung wurde damals über Pakete gemacht (Winter-, Luxus- ...), im Normalfall haben gut ausgestattete 8er soweit alles drin bis evtl. auf Schiebedach, eSitze und Standheizung. Letzteres kann man aber recht einfach und preiswert nachrüsten. Tendenziell sind die 20V und T5 meistens recht gut ausgestattet. Recht gute Fahrzeuge findet man aktuell in der Schweiz, jedoch dann oftmals Automatik (nicht Euro2-fähig und ab 250-300tkm gern mal anfällig). Im ricardo.ch findest Du oft wirklich gute Angebote, ich habe da schon mit so manchem potentiellen Zweitwagen geliebäugelt...

Du musst den Fahrer einfach ein bisschen mit Fragen ausquetschen, und auf der Probefahrt nach rund 5-10 Minuten Warmfahrzeit mal richtig Vollgas geben in verschiedenen Gängen, und dabei den Ladedruck beobachten. Ein träges Ansprechverhalten deutet immer in Richtung Laderschaden. Die Ladedruckanzeige sollte bei Leerlauf ca. 2/3 im schwarzen Feld stehen (von der Mitte aus gesehen), im Schiebebetrieb (rollen lassen mit eingelegtem Gang ohne gasgeben) geht der Zeiger normalerweise bis zu 90% ins schwarze Feld. Bei Vollgas sollte die Nadel ab 2000rpm bereits zu 50% im weißen Feld stehen, bei spätestens 2500rpm dann bei gut 3/5 des weißen Feldes, also recht genau zwischen 1/2 und 3/4 (entspricht 0.66 bar Serienladedruck). Der Ladedruck muss auch bis zur Abregeldrehzahl stabil bei diesem Wert bleiben.
Fachgerechte Wartung sollte Dir der Verkäufer mit vielen Belegen und einem von Fachwerkstätten abgestempelten Chechheft bestitägen (keine Hinterhof- oder "drive-through"-Buden, oder bei jedem Service eine andere Werkstatt). Ein Autos, das keine Reparaturbelage aufweist, ist auch nicht gepflegt. Über 10 Jahre alte Autos ohne regelmäßigen Verschleißteileersatz und Service gibt es nicht. Wenn keine Belege da sind, besser Finger weg, weil dann hat vermutlich jemand nicht die Kohle dafür gehabt und will billig eine Kiste los werden die ohne große Investition nicht verkehrssicher ist und keine HU-Plakette mehr bekommt.

Kritische Stellen sind der Verdapfer der Klimaanlage. Der wurde per Serviceaktion in den 90ern mal gemacht, sie haben mieses material verbaut, deshalb hält keiner der orig. verbauten Teile länger als 10 Jahre. Und der Tausch ist RICHTIG aufwändig. Also Finger bei bei Fahrzeugebn mit auffällig beworbener neu befüllter Klimaanlage! Die sollte nämlich normalerweise 5-6 Jahre ohne Wartung problemlos funktionieren.
Permanent Probleme machen die Stabi-Koppelstangen an der Vorderachse, die kann man so gut wie vor jeder HU präventiv ersetzen. Sie geben wenn sie hinüber sind ein dumpfes Knarzgeräusch von sich.
Ölwechsel alle 15tkm, die Sauger begnügen sich mit einem Teilsynthetiköl nach ACEA A3/B3 der Viskositätsklasse 10W40, die Turbo benötigen ZWINGEND ein Vollsynthetiköl nach ACEA A3/B3 der Viskisotätsklasse 5W40 oder 5W50. Hier sind eigentlich einzig die Öle von Mobil-1 und LiquiMoly als die besten und nicht die teuersten am Markt zu nennen. Von den "Tankstellen- und Großmarktmarken" wie Castrol, Shell, usw. würde ich Abstand halten, die sind zwar teuer, bieten dafür aber nichts, was preiswertere Öle gleicher Norm von anderen Herstellern auch bieten. Wenn Dich sowas interessiert kannst Du mal die Zusammenfassung über Öle auf meiner Webseite anschauen (habe das mal für die Volvo-Turbos etwas aufgegliedert).
Der Rest ist eigentlich nicht erwähnenswert, das übliche eben wie Bremsen, Reifen, Wischerblätter, und nach 300tkm vielleicht mal eine Kupplung. Die ist übrigens beim Turbo so stark ausgelegt, dass sie ebenfalls 300tkm problemlos packt.
Die Handbremse ist vielleicht noch erwähnenswert, weil ein Spezialfall. Die muss an der Trommel (in der hinteren Bremsscheibe untergebracht) manuell nachgestellt werden, wenn der Hebelweg zu lang wird - das kann man beim halbjährlichen Reifenwechsel im Frühjahr/Herbst erledigen. Die meiten Leute stellen nur vorne am Hebel nach, aber das ist falsch.

Der Unterschied zwischen dem Sauger und den 211PS-T5 ist schon enorm! Der Turbo hat ein ganz anderes Drehmoment, und das schon ab dem Drehzahlkeller. Dem 170PS-Sauger merkst Du im Normalverkehr die Leistung nicht an, erst wenn Du ihm richtig Drehzahl gibst, dann bewegt sich langsam mal etwas.
Und noch etwas anderes: Die Turbos sind allgemein etwas leiser. Die 5-Zylinder laufen recht brummig, die Sauger waren mir immer zu laut, die Turbos sind gerade so noch angenehm. Auf Drehzahl bei Vollgas wandelt sich das Brummeln dann in ein richtig gefährliches Röhren, klingt ganz nett